Il a commencé le Skateboard à l'âge de quatre ans aux abords de sa maison, avec des enfants de son voisinage. Trois ans plus tard, il installe sa première mini-rampe dans le jardin de ses parents. C'est là qu'il va grandement s'améliorer et perfectionner ses tricks en repoussant ses limites.
Bientôt il se fait connaître sur la scène du skate locale, puis il remporte le concours CASL à chaque édition. Une fois connu des sponsors, il décroche de nombreux contrats avec de grandes marques de matériel de skate et de vêtements. Il est notamment sponsorisé par les marques Volcom et Plan B Skateboards. Ryan Sheckler semble se dessiner comme l'un des meilleurs skater mondial, et ce grâce à des tricks parfaitement maîtrisés, une grandes fluidité de mouvements alliée à une certaine rapidité. * 2003
* Gravity Games, first place (street discipline)
* Slam City Jam, first place (street discipline)
* United States Skateboarding Championships, third place (street discipline)
* Vans Triple Crown, overall first place (street discipline)
* World Cup of Skateboarding, overall first place (street discipline)
* 2004
* Gravity Games, third place (street discipline)
* United States Skateboarding Championships, first place (street discipline)
* Vans Triple Crown, Vancouver event; third place (street discipline)
* Vans Triple Crown, Cleveland event; third place (street discipline)
* World Cup of Skateboarding, overall second place (street discipline)
* 2005
* Dew Action Sports Tour, Louisville event; first place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, Denver event; first place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, Portland event; second place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, San Jose event; first place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, Orlando event; third place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour; overall first place (park discipline)
* Globe World Cup, Melbourne event; second place (street discipline)
* World Championship of Skateboarding, third place (street discipline)
* 2006
* Tampa Pro, Florida event, cinquième place (street), plus grand slam
* Dew Action Sports Tour, Louisville event; first place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, Denver event; fourth place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, Portland event; first place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, San Jose, California event; first place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour, Orlando event; second place; second place (park discipline)
* Dew Action Sports Tour; overall first place (park discipline)
* X Games, Los Angeles event; second place (park discipline)
* Globe World Cup,Melbourne event; first place (street discipline)
